Azoverbindung Buchkatalog

Quelle: Wikipedia. Seiten: 29. Kapitel: Azobenzol, Azofarbstoff, Sudan, 6-Diazo-5-oxo-L-norleucin, Anilingelb, Diazomethan, Tartrazin, Azodicarbonsäurediethylester, Trypanblau, Azoxymethan, Tetrazen, Diazoaminobenzol, Dacarbazin, Kongorot, Cochenillerot A, Dithizon, Calconcarbonsäure, Triazene, Allurarot AC, ABTS, Gelborange S, Bismarckbraun Y, Azopigment, Methylorange, Diazoverbindungen, Eriochromschwarz T, Solvent Yellow 124, Litholrubin BK, PTAD, Sulfamidochrysoidin, Rot 2G, Azo-bis-(isobutyronitril), Methylrot, Amaranth, Metaflumizon, Eriochromblauschwarz R, Azodicarboxamid, Azodicarbonsäurediisopropylester, Cycasin, Trypanrot, Benzopurpurin, Buttergelb, Thorin, Pararot, Azofarbmittel, Azorubin, Diimin, Thiazolgelb, Diminazen, Brillantschwarz BN, Amidoschwarz 10 B, Biebricher Scharlach, Azophosphonate, Ponceau S, Chrysoin S, Braun HT, Carbonsäureazide, Semicarbazone, Braun FK. Auszug: Azofarbstoffe sind synthetische Farbstoffe und zahlenmäßig deren größte Gruppe. Charakteristisch für Azofarbstoffe sind eine oder mehrere Azobrücken (-N=N-) als Chromophor. Mitte des 19. Jahrhunderts hatte sich die Industrialisierung ausgehend von England auf ganz West- und Mitteleuropa ausgebreitet. Durch die Technisierung des Spinn- und Webvorgangs erhielt die Textilindustrie einen Aufschwung, der auch die Nachfrage nach Farbstoffen erhöhte. Diesen neuen Anforderungen kam die Produktion natürlich gewonnener Farbstoffe nicht nach, was die Farbforschung und die rasche Entwicklung der chemischen Industrie förderte. 1844 wagte Justus von Liebig die Prognose, man werde schon bald Methoden entdecken, um aus Steinkohleteer Farb- und Arzneistoffe synthetisch herzustellen. 1859 schließlich gelang dem Engländer William H. Perkin beim Experimentieren mit Steinkohleteer die Synthese des ersten künstlichen Teerfarbstoffs Mauvein, der jedoch kein Azofarbstoff ist. Auf der Londoner Weltausstellung erregte er aber Aufsehen, auch dies förderte die weitere Forschung. Chemiker entdeckten überall in Europa Herstellungswege für eine ganze Palette solcher Teerfarbstoffe, von Hofmann-Violett über Fuchsin, von Anilingelb (1861) bis hin zu Bismarckbraun. Wobei die beiden letztgenannten wichtige Vertreter der Gruppe der Azofarbstoffe sind. Ausgangsstoff war das Anilin, das aus Kohlenteer gewonnen wurde, daher wird diese Gruppe auch Teerfarbstoffe genannt. Heute ist Anilingelb noch Ausgangsstoff für weitere Azofarbstoffe. Im Colour Index ist es als CI Solvent Yellow 1 gelistet, ein Fettfarbstoff, der für Ester-Lösungsmittel im Einsatz ist. Kongorot (C.I. Direct Red 28) wurde 1884 als erster Bisazofarbstoff (auch Diazofarbstoff) hergestellt. C.I. Disperse Yellow 8 wurde 1926 als wasserunlöslicher Dispersionsfarbstoff entwickelt und wird auch heute noch zum Färben von Polyester-Stoffen genutzt. Azofarbstoffe bilden zahlenmäßig die stärkste Farbstoffklasse. Sie sind durch die allgemeine Formel