Thioether Buchkatalog

Quelle: Wikipedia. Seiten: 26. Kapitel: Methionin, Senfgas, Ranitidin, Azathioprin, Loste, 4-Methylthioamphetamin, Polyphenylensulfid, Clindamycin, Cimetidin, S-Adenosylmethionin, Montelukast, Zofenopril, Nelfinavir, Lincomycin, Dimethylsulfid, Ceftriaxon, Sugammadex, Cefazolin, Cilastatin, Fenthion, Triclabendazol, Methiocarb, Lecimibid, Pergolid, Methomyl, Febantel, Fenbendazol, Imipenem, Phleomycin D1, Pentagastrin, Bleomycin, Fozivudine tidoxil, Doripenem, Albendazol, Diethylsulfid, Ceftarolinfosamil, A22, Meropenem, Toltrazuril, Fosalvudin, Di-n-hexylsulfid, Thiodiglycol, Gluconasturtiin, Tiflorex, Cybutryn, 2C-T-7, Lincosamide. Auszug: Methionin, abgekürzt Met oder M, ist in seiner natürlichen L-Form eine essentielle proteinogene, schwefelhaltige a-Aminosäure. Neben Cystein ist Methionin die einzige schwefelhaltige proteinogene Aminosäure. Durch die Thioethergruppe ist es weniger reaktiv als Cystein, dessen Schwefelatom Teil einer Thiolgruppe (Mercaptogruppe) ist. Methionin liegt überwiegend als inneres Salz bzw. Zwitterion vor, dessen Bildung dadurch zu erklären ist, dass das Proton der Carboxygruppe an das einsame Elektronenpaar des Stickstoffatoms der Aminogruppe wandert: Zwitterion von L-Methionin (links) bzw. D-Methionin (rechts)Im elektrischen Feld wandert das Zwitterion nicht, da es als Ganzes ungeladen ist. Genaugenommen ist dies am isoelektrischen Punkt (IEP) der Fall, der bei Methionin bei pH 5, 74 liegt. Bei diesem pH-Wert hat das Methionin auch seine geringste Löslichkeit in Wasser. Methionin ist im Stoffwechsel ein Lieferant von Methylgruppen (-CH3) z. B. für die Biosynthese von Cholin, Kreatin, Adrenalin, Carnitin, Nukleinsäuren, Histidin, Taurin und Glutathion (Transmethylierung). Die stoffwechselaktive Form von Methionin ist S-Adenosylmethionin. Methionin kommt in den Proteinen aller Lebewesen vor. Da der menschliche Organismus diese Aminosäure nicht selbst herstellen kann, ist er auf die Zufuhr mit der Nahrung angewiesen. Die folgenden Beispiele für den Gehalt an Methionin beziehen sich jeweils auf 100 g des Lebensmittels, zusätzlich ist der prozentuale Anteil am Gesamtprotein angegeben: Im Organismus dient Methionin unter anderem zur Herstellung der nichtessentiellen, ebenfalls schwefelhaltigen proteinogenen Aminosäure Cystein. Bei Abwesenheit von Cystein in der Nahrung liegt der mittlere Methionin-Bedarf von gesunden Erwachsenen bei täglich ungefähr 13 bis 16 mg pro Kilogramm Körpergewicht. Die Tagesmenge, die für nahezu jeden gesunden Erwachsenen ausreicht (RDA), wird mit 21 mg pro Kilogramm Körpergewicht abgeschätzt. Manchmal wird dieser Betrag auch als der Gesamtbedarf an sch