Hydrazin Buchkatalog

Quelle: Wikipedia. Seiten: 22. Kapitel: Rimonabant, Phenylbutazon, Luminol, Sulfasalazin, Phenylhydrazin, Atazanavir, Nifurtimox, 1, 1-Dimethylhydrazin, Eltrombopag, Levosimendan, Benserazid, Dantrolen, Maleinsäurehydrazid, Hydraziniumsulfat, Daminozid, Carbidopa, Dihydralazin, Dithizon, Monomethylhydrazin, 2, 4-Dinitrophenylhydrazin, Enders-Reagenz, Isocarboxazid, Isoniazid, Nitrofural, Hydrazide, Iproniazid, Hydrazobenzol, 1, 2-Dimethylhydrazin, Nickelhydrazinnitrat, Osazone, Procarbazin, Ambazon, Gyromitrin, Azophosphonate, Ponceau S, Carbonsäurehydrazide, Amidrazone. Auszug: Hydrazin ist eine Stickstoffverbindung mit der Summenformel N2H4. Es ist eine farblose, ölige, ähnlich wie Ammoniak riechende, an Luft rauchende Flüssigkeit. Es verbrennt mit einer kaum sichtbaren Flamme. In den Handel kommt es meist als wässrige Lösung oder als Hydrazinhydrat (H2N-NH2 · H2O). Technisch gibt es mehrere Wege zur Synthese von Hydrazin: Ammoniaklösung und Hypochloritionen reagieren rasch zu Chloramin und Hydroxidionen.Mit hohem Druck wird Ammoniakgas im Überschuss in die Lösung gepresst, dabei erwärmt sich diese auf ca. 400 K, und es erfolgt die Weiterreaktion zu Hydrazin. Ammoniak bildet mit Aceton ein Ketazin, das Kondensationsprodukt eines Ketons mit Hydrazin.Das Ketazin lässt sich bei 8-12 bar und 180 °C zu Hydrazin hydrolysieren. Ammoniak reagiert mit dem Keton zu einem Ketazin und Wasser.Das erhaltene Ketazin kann wie beim Bayer-Prozess durch Hydrolyse leicht in Hydrazin überführt werden.Die Vorteile gegenüber dem Raschig- und Bayer-Prozess sind ein geringerer Energieverbrauch und das Fehlen anfallender Chloride. Der mechanismische Ablauf ist derselbe wie der der Hofmann-Umlagerung: Zuerst Bildung des Amidations durch Deprotonierung, dann elektrophile Halogenierung des Amidations, gefolgt von der zweiten Deprotonierung. Das Chloramidation zerfällt spontan zum Acylnitren und einem Chloridion. Das Acylnitren lagert sich zum Isocyanat um, welches unter Addition von Wasser die unbeständige Carbamidsäure liefert, die dann zu Kohlendioxid und Hydrazin zerfällt. Das entstandene Kohlendioxid wird unter Bildung von Natriumcarbonat von der Natronlauge aufgenommen.Harnstoff, Chlor und Natriumhydroxidlösung reagieren zu Hydrazin, Natriumcarbonat und Natriumchlorid. Hydrazin weist eine dynamische Viskosität von 0, 9·10 Pa·s auf. Reines Hydrazin kann beim Erhitzen explosionsartig zu Ammoniak und Stickstoff disproportionieren. Konzentrierte Lösungen sind in Verbindung mit Oxidationsmitteln hochexplosiv, teilweise hypergol. Hydrazin kann auch katalytisch zersetz